Roy Keane tin rằng rất nhiều cầu thủ tiềm năng của CLB sẽ ở lại Man United và phát triển nếu Sir Alex không nghỉ hưu.
Bắt đầu sự nghiệp của mình từ năm 12 tuổi trong lò đào tạo trẻ của United, nhưng mãi đến năm 22 tuổi Tom Cleverley mới có trận đấu chính thức đầu tiên trong màu áo Quỷ đỏ, trước đó, anh đã thi đấu dưới dạng cho mượn ở các CLB: Leicester, Watford, Wigan.
Mùa bóng 2011/12, nhận thấy cậu học trò nhỏ đã đủ chín muồi, Sir Alex đã gọi Cleverley về để giữ nhịp tuyến giữa tuyến giữa cho United. Màn ra mắt của Cleverley trước khán giả Man Utd là trận tranh Siêu cup với đội bóng cùng thành phố Man City, diễn biến của trận đấu thời điểm đó chắc hẳn nhiều CĐV sẽ không bao giờ quên.
Kết thúc hiệp 1, Man Utd đang bị dẫn trước 2 bàn, mở đầu hiệp 2, Sir Alex quyết định tung ba tài năng trẻ của mình vào sân: Phil Jones, Jonny Evans và Tom Cleverley. Và quyết định đưa Tom Cleverley vào sân trở thành bước ngoặt cho màn lội ngược dòng của United. Anh di chuyển khắp mặt sân, tranh chấp bóng quyết liệt với đối thủ, chạy chỗ phối hợp với đồng đội, sau đó là kiến tạo cho Nani ghi bàn.
Kết thúc trận United thắng ngược 3-2, và Tom Cleverley được các chuyên gia chấm điểm rất cao sau trận đấu. Bắt đầu từ thời điểm đó, Cleverley chính thức bước ra ngoài ánh sáng, không những CĐV Man United phấn khích mà cả những người hâm mộ đội tuyển Anh cũng vui mừng vì họ đã tìm được người có thể thay thế danh thủ Paul Scholes.
Giai đoạn đầu của mùa giải 2011/12, Cleverley kết hợp cùng Anderson tạo nên một bộ đôi ăn ý ở tuyến giữa của Quỷ đỏ, chính cặp đôi này đã làm cho nhiều đối thủ phải lo lắng không dám đôi công cùng United. Chắc hẳn nhiều người vẫn còn nhớ chiến thắng huỷ diệt của Quỷ đỏ trước Arsenal vào ngày 28/8/2011.
Thời điểm đó mọi người nói nhiều về cú hat-trick của Rooney, nhưng để có được chiến thắng 8-2 đó, thì công đầu tiên phải kể đến là sự ăn ý của Cleverley và Anderson, chính họ đã bóp nghẹt bộ 3 Coquelin – Rosicky – Ramsey của Arsenal, nói vui rằng họ đã cho pháo thủ “ăn hành” không thương tiếc.
Tuy nhiên, những chấn thương liên tục bắt đầu từ ngày 10/9/2011 đã làm cho Cleverley đánh mất phong độ của mình, buộc lòng Sir Alex phải thuyết phục Scholes trở lại vì Cleverley đã không đạt được những kỳ vọng như ban đầu. Rồi David Moyes về làm HLV Quỷ đỏ khi Sir Alex nghỉ hưu, Cleverley đã không nằm trong toan tính ban đầu của vị HLV này, ông quyết định bỏ tiền mua Fellaini thay vì dùng hàng có sẵn là anh.
HLV Moyes ra đi, HLV Van Gaal lên thay thế, cơ hội của Cleverley trở về con số 0, anh phải chơi cho Aston Villa dưới dạng cho mượn trước khi chính thức trở thành người của Everton ở mùa giải năm sau (2015/16).
Từng được kỳ vọng là tương lai của Quỷ đỏ, nên việc Cleverley chia tay United đã đem đến nhiều tiếc nuối cho CĐV sân Old Trafford, ngay cả Roy Kean trong một bài phát biểu trên Sky Sports đã nói: “Nếu HLV Sir Alex còn ở đây, tôi tin rằng Tom Cleverley sẽ gắn bó lâu dài với Man Utd”